◇ダイアログを聞いてみましょう。

Colleague: I’m Carol and I’m in charge of QA, so we’ll probably work together a lot.
Takeshi: That’s great to know! How long have you been with the company?
Colleague: I’ve been here for about three years now. I started on the web team and moved to mobile last year.
Takeshi: That’s impressive. And what made you decide to move to the mobile team?

同僚: 私はキャロル、QAを担当しています。なので、これから一緒に仕事することが多くなりそうですね。
タケシ: そうなんですね、心強いです。キャロルさんは、この会社に来てどれくらいになるんですか？
同僚: ここに来て3年くらいよ。最初はウェブチームで、去年モバイルチームに異動してきたの。
タケシ: すごいですね！それで、モバイルチームに異動しようと思ったきっかけは何だったんですか？

◇勤務歴や経験を尋ねるバリエーション

How long have you been with this team? このチームに来てどれくらいですか？
When did you join? いつ入社されたんですか？ ※期間ではなく入社時期を尋ねるシンプルな聞き方
How long have you been working in the [tech] industry? [テック]業界で働かれてどれくらいですか？ ※会社ではなく業界での経験を尋ねる

◇勤務歴や経験へのリアクションのバリエーション

That’s impressive. 素晴らしいですね／すごいですね。
I’ll be counting on you! 頼りにしています！
That makes sense. なるほど、納得です。
No wonder you know so much. だから詳しいんですね。
Oh, so you’ve seen a lot here! なるほど、いろいろ経験されてきたんですね！
So you must know a lot about [the company]! では、[うちの会社]についてよくご存知なんですね！

◇勤務歴や経験への深掘り質問のバリエーション

What was it like working on the web team before? 以前ウェブチームで働くのはどんな感じでしたか？※レッスン1で、work on にはタスク・プロジェクトが続くと説明しましたが、work on a team は決まり表現で、この場合の on は「そのチームの一員として関わっている」という意味になります。
What led you to make that switch to mobile? 何がきっかけでモバイルへの異動を決めたのですか？
What did you enjoy most about working on the web team? ウェブチームで働いていて、一番楽しかったことは何ですか？

◇文法・表現ルール
【How long have you been . . . ? と When did you . . . ? の使い分け】
How long have you been with the company? は現在完了形を使い、「過去から現在までの期間」を尋ねる表現です。
一方、When did you join? は過去形を使い、「入社した特定の時点」を尋ねます。
どちらも使えますが、How long . . . ? の方が相手の経験全体に興味があるような、より会話的なニュアンスが出ることが多いです。